6 июня 1925 года поселок городского типа Пустошка Себежского уезда Псковской губернии получил статус городского поселения (города).
6 октября 1925 года Себежская уездная комиссия по перевыборам Советов организовала в Пустошке городскую избирательную комиссию по выборам городского Совета рабочих, крестьянских и красноармейских депутатов. Председателем комиссии был назначен Томсинский.
19 января 1926 года состоялось первое заседание пленума Пустошкинского городского Совета, на котором был избран исполнительный комитет в количестве 5 секций: коммунального хозяйства, финансово-бюджетная, народного образования, народного здравоохранения, кооперативно - торговая.
23 января 2026 года на первом заседании исполкома Пустошкинского горсовета состоялись выборы президиума горсовета в составе 3 человек, председатель – Островский.
Постановлением Президиума ВЦИК от 1 августа 1927 года в составе Великолукского округа Ленинградской области был образован Пустошкинский район, город Пустошка стал районным центром.
Постановлениями ВЦИК от 3 и 17 июня 1929 года район в составе округа включен в Западную область (центр – город Смоленск).
Постановлением ЦИК и СНК СССР от 23 июля 1930 года округ упразднен, район подчинен области напрямую.
Постановлением ВЦИК от 29 января 1935 года Пустошкинский район включен в состав Калининской области. Постановлением Президиума ВЦИК от 5 февраля 1935 года район включен в состав вновь образованного Великолукского округа Калининской области.
Постановлением ВЦИК от 4 мая 1938 года район включен в состав Опочецкого округа Калининской области. Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 5 февраля 1941 года округ упразднен, Пустошкинский район подчинен Калининской области напрямую.
В период временной оккупации города Пустошка деятельность горсовета была приостановлена.
27 февраля 1944 года город Пустошка был освобождён от немецко-фашистских захватчиков.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 22 августа 1944 года Пустошкинский район включен в состав Великолукской области.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 2 октября 1957 года Пустошкинский район включен в состав Псковской области.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 1 февраля 1963 года Пустошкинский район упразднен. Город Пустошка передан Невельскому промышленному району Псковской области.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 12 января 1965 года Пустошкинский район образован вновь с центром – город Пустошка.